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La synthèse organométallique et la catalyse homogène : un domaine d'excellence d'IFPEN mis à profit pour la métathèse des oléfines

Mai 2014

La métathèse des oléfines est une réaction chimique importante dans laquelle s’intervertissent les groupes alkylidènes ouvrant ainsi la voie à de multiples réarrangements et donc à la création de nouvelles molécules oléfiniques. Elle est ainsi couramment utilisée dans l'industrie chimique, dans la production de médicaments et de matériaux plastiques élaborés, mais aussi dans le domaine de la pétrochimie pour la production de propylène ou d’oléfines linéaires longues. C’est aujourd'hui un outil universel pour la conception de procédés chimiques intensifiés et plus respectueux de l'environnement. Les catalyseurs, connus à ce jour, homogènes ou hétérogènes, sont à base de tungstène, rhénium, ruthénium ou molybdène. En se basant sur le mécanisme découvert par Yves Chauvin, de nombreuses équipes ont tenté d’isoler des complexes alkylidènes de ces métaux de transition.

Les complexes organométalliques à base de molybdène présentent l’avantage d’être actifs sur une large variété d’oléfines. Cependant, leur développement nécessite d’améliorer leur performances (activité et sélectivité) ainsi que leur stabilité et leur sensibilité aux fonctions oxygénées. Ce verrou scientifique ne peut se lever qu’en faisant appel à la conception de nouveaux ligands aux propriétés versatiles permettant d’apporter les conditions électroniques et stériques nécessaires autour du métal.

Des chercheurs d’IFPEN se sont tournés vers la famille des ligands de type "boroxy" (R 2BO) qui permet d'une part d'apporter un effet attracteur intéressant autour du Mo et d'autre part de présenter un potentiel de variation d'encombrement stérique. Ainsi  les premiers complexes imido alkylidène du molybdène comportant un ligand à base de bore ont été synthétisés directement à partir d’ acides boriniques. Ces complexes ont été isolés et entièrement caractérisés. Ils se sont montrés actifs et très sélectifs à basse température pour la métathèse des oléfines alpha linéaires.

Ces résultats ouvrent la porte à de nouveaux catalyseurs de métathèse à base de molybdène.

Ces travaux de recherche ont donné lieu à un dépôt de brevet et à  une publication.

 

Référence :
New Boron-Containing Molybdenum Imido Alkylidene Complexes for Linear Olefin Homometathesis, Alexandre Nasr,  Pierre-Alain R. Breuil,  Duarte C. Silva,  Mikael Berthod,  Nicolas Dellus,  Erwann Jeanneau,  Marc Lemaire,  Hélène Olivier-Bourbigou, Organometallics 2013, 32, 5320−5325 - DOI: 10.1021/om400577k

 
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